Родился в Киеве. Начал соблюдать с 1992 года. В начале 90-х годов иммигрировал с семьей в Австралию. Обосновавшись в Мельбурне,  получил обучался в ешиве и получил первое высшее образование в университете. В это время был ведущим цикла передач на Австралийском телевидении, посвященных еврейской культуре. В 1998 году переехал в Израиль, где продолжил обучение в ешиве, параллельно занимаясь  руководством еврейской общины в городе Петах Тихве. В 2001 году раввин Гедалья Шестак и его семья переехали в Москву.

Сегодня раввин Гедалья Шестак — руководитель еврейской общины «Дор Ревии”, которой в 2021 году исполнилось 20 лет! Двери общины открыты для каждого еврея, который хочет прикоснуться к многовековой традиции — на базе общины еженедельно проводятся общественные Шаббаты, молитвы и уроки. Также община под руководством раввина Гедальи Шестака на базе Американского университета “Туро” проводит обучение молодых людей по уникальной программе, которая включает светский курс высшего образования и углубленную программу еврейского традиционного обучения. 

Раввин Гедалья Шестак является постоянным спикером еврейских платформ Толдот” и “Имрей Ноам”. Помимо этого активно развиваются ряд авторских телеграмм-каналов. Охват тем, еженедельно освящаемый на каналах, касается и еврейской истории, и традиций еврейского жизни, и мировоззрения. Самый популярный телеграмм-канал «Еврейская история» насчитывает тысячи слушателей по всему миру. Аудитория каналов «Диалоги с интеллигентным скептиком», «Еврейский ликбез», «Как принято у евреев» «Тайны и секреты еврейских праздников и недельных глав Торы” еженедельно растет, собирая все больше и больше евреев, интересующихся вопросами традиций и обычаев.